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동남아시아 탐색: 제레미 아우가 들려주는 건설, 투자 및 경력 전환에 대한 이야기

동남아시아 탐방: 제레미 아우가 전하는 건설, 투자 및 경력 전환 - E720

"엔젤 투자는 올림픽 수준의 경주와 같지, 합격과 불합격의 기준이 있는 게 아닙니다. 100명이 운동하는 헬스장에 들어갔다고 가정해 보세요. 투자자로서 제 역할은 상위 3명을 고르는 것입니다. 4위나 5위라면, 어쩌면 올해는 당신의 차례가 아닐 수도 있고, 선택받기 전에 헬스장에서 1년 더 연습해야 할지도 모릅니다. 기준 자체가 마법의 비법이 아니라, 높은 기준을 세워 투자자를 선별하는 것이 중요합니다." - 제레미 아우

"회사를 설립하는 것은 정말, 정말 어렵습니다. 제품을 만드는 것, 팀을 만드는 것, 그리고 사업을 구축하는 것에는 분명한 차이가 있습니다. 우선, 사람들이 실제로 사고 싶어하는 제품을 찾아내야 합니다. 그다음, 훌륭한 팀을 구성하고 그들의 사명과 비전을 공유하도록 만들어야 합니다. 마지막으로, 단순히 제품을 파는 창업자에서 벗어나 복잡하고 끊임없이 변화하는 세상에서 전략을 세우고, 우선순위를 정하고, 의사결정의 질을 판단할 수 있는 CEO로 거듭나야 합니다." - 제레미 아우

"지금까지 많이 다뤄진 이야기는 동남아시아의 거시경제 상황, 예를 들어 중산층의 성장이나 동서양 간 무역 등에 관한 것입니다. 하지만 현지화와 기초적인 기회에 대한 미묘한 차이는 충분히 조명되지 않았습니다. 모든 것을 하나의 잣대로 설명할 수는 없습니다. 싱가포르는 인도네시아와 매우 다르고, 인도네시아는 말레이시아나 베트남과도 매우 다릅니다. 산업 전망은 근본적으로 각 국가의 고유한 강점을 활용하여 국가별로 세분화되어야 합니다." - 제레미 아우

제레미 아우는 로히트 말호트라와 함께 '라이프 셀프 마스터리'에 출연해 창업자, 벤처캐피탈리스트, 그리고 운영자로서의 역할 변화와 각 역할에서 실제로 무엇을 배울 수 있는지에 대해 이야기했습니다. 베인앤컴퍼니, 코지킨, 몽크스힐벤처스, 루센스를 거쳐 현재 코스메틱 피지션 파트너스 아시아를 이끌고 있는 제레미는 역할 간에 공유되지 않는 경험에 대해 솔직하게 털어놓았습니다.

이 책은 모든 창업자가 반드시 갖춰야 할 세 가지 요소(제품, 팀, 사업)와 아직 제대로 알려지지 않은 동남아시아의 이야기, 엔젤 투자가 합격/불합격 시험이 아닌 올림픽 수준의 경쟁인 이유, 코칭과 투자가 완전히 다른 두 가지 관점인 이유, 그리고 수익 없이 자본을 투자한 신흥 펀드 매니저들에게 조언하는 2x2 분석법 등을 다룹니다.

오리지널 프로그램인 '로히트 말호트라의 인생 자기 수양'을 지원해주세요:<https://www.youtube.com/@LifeSelfMastery>

00:00 소개

01:19 창업자에서 벤처캐피탈리스트, 운영자로, 그리고 다시 창업자로

03:10 세 가지: 제품, 팀, 비즈니스

07:33 미국 클리닉 그룹을 아시아로 확장하기

10:54 아무도 이야기하지 않는 동남아시아 이야기

18:30 지역주의적 관점이 지나치게 포괄적인 이유

22:20 엔젤 투자는 올림픽 경주와 같지, 합격/불합격 시험이 아니다

25:41 누군가를 코칭하는 것과 누군가에게 투자하는 것의 차이

28:08 투자금을 반환하지 않은 신흥 벤처캐피탈리스트를 위한 조언

35:07 주제: 고성과 팀

41:59 편안함의 위기와 2% 아이디어

46:54 그가 어린 시절의 자신에게 해주고 싶은 말은?

50:20 그가 Flow Club을 가장 좋아하는 도구로 꼽는 이유

52:37 제레미를 어디서 찾을 수 있을까요?

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핵심 키워드: 동남아시아 기술 생태계, 스타트업 창업 여정, 벤처 캐피탈 전략, 엔젤 투자 기준, 비즈니스 모델 실행, 고성과 팀, 아시아 시장 현지화, 프롭테크 및 헬스케어 기술, CEO 및 운영자 역할

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소개

에드릭 푼: 안녕하세요, BRAVE의 프로듀서 에드릭입니다. 먼저, BRAVE 팟캐스트를 꾸준히 들어주신 분들께 진심으로 감사드립니다. 처음 들어보시는 분들은 유튜브, 스포티파이, 애플 팟캐스트에서 최신 에피소드를 확인하시거나, 저희 웹사이트 bravesea.com을 방문해 주세요.

제레미는 최근 로히트 말호트라의 프로그램 '라이프 셀프 마스터리'에 출연하여 창업자, 벤처캐피탈리스트, 그리고 운영자로서의 역할 변화와 각 역할에서 얻은 교훈에 대해 이야기했습니다. 이 에피소드가 여러분께 특히 흥미로울 것 같아 소개해 드립니다.

이 팟캐스트에서 주목해야 할 두 가지 핵심 사항은, 첫째는 로히트가 왜 투자금을 반환하지 않은 신디케이트 리더들이 현재 오픈AI와 앤스로픽의 세컨더리 펀드에 몰려드는지에 대해 설명하는 부분이고, 둘째는 제레미가 왜 엔젤 투자는 합격/불합격 시험이 아니라 올림픽 수준의 경쟁과 같다고 설명하는 부분입니다.

이 책은 모든 창업자가 반드시 갖춰야 할 세 가지 요소인 제품, 팀, 그리고 사업에 대한 이야기, 제대로 알려지지 않은 동남아시아의 이야기, 누군가를 코칭하는 것과 투자하는 것이 완전히 다른 관점인 이유 등 다양한 내용을 다룹니다.

그러니 저희 친구 로히트를 응원해주세요. Life Self Mastery 채널에 방문하셔서 팔로우해주시고, 이번 에피소드에 대한 여러분의 생각을 댓글로 남겨주세요. 재밌게 보셨으면 좋겠습니다.

창업자에서 벤처캐피탈리스트, 운영자로, 그리고 다시 창업자로

로히트 말호트라: 제레미, 정말 흥미로운 여정을 걸어오셨네요. 코지킨을 창업하시고, 몽크스 힐에서 벤처캐피탈리스트로 활동하셨고, 루센스에서 COO로 다시 경영 현장으로 돌아오셨다가 이제는 CEO 자리에 앉으셨습니다. 매번 경영 현장으로 돌아오게 된 계기는 무엇이었고, 이번에는 왜 CEO 자리에 다시 서게 되셨나요?

제레미 아우: 인생은 결국 무엇을 만들어내고 누구와 함께 만들어내는가에 달려 있다고 생각합니다. 그리고 그것이 항상 저에게 영감을 준 요소입니다. 저는 항상 무언가를 만들어내는 역할을 해왔습니다. 베인앤컴퍼니에서 컨설팅을 할 때 기초와 토대를 배우던 시절이든, 당시에는 슬라이드 자료나 분석 모델을 만드는 일만 하던 시절이든 말이죠.

하지만 그 이후로 저는 항상 무언가를 만들어낼 수 있고, 훌륭한 사람들로 둘러싸인 문화를 가진 곳에 끌렸습니다. 베인앤컴퍼니에서 경영 컨설턴트로 일할 때조차도, 정말 뛰어난 인재들과 함께할 수 있는 팀이었습니다. 그리고 스타트업에서 문화를 만들어가는 데 참여할 수 있었던 것도 정말 행운이라고 생각합니다.

말씀하신 역할들에 대해 말씀드리자면, 교육 기술 스타트업의 창업자로서 시드 투자를 거쳐 시리즈 A 투자까지 성장시켰고, 루센스(Lucence)에서는 최고운영책임자(COO)로서 회사를 성장시켰으며, 몽크스 힐 벤처스(Monk's Hill Ventures)에서는 벤처캐피탈리스트 겸 최고운영책임자(Chief of Staff)로서 시리즈 A 벤처캐피탈 펀드를 운영하며 회사의 성장과 내부 시스템 및 도구 구축을 지원하고 투자도 진행했습니다.

제 관점에서 이 모든 것들은 훌륭한 사람들과 훌륭한 문화 속에서 무언가를 만들어낼 기회와 공통점을 가지고 있었습니다.

세 가지 핵심 요소: 제품, 팀, 비즈니스

로히트 말호트라: 하버드 재학 시절에 코지킨을 창업하셨고, 이후 회사가 인수되었죠. 투자자 입장에서는 배울 수 없었던 창업 여정에서 얻은 교훈은 무엇이었나요? 당시 어떤 점들을 배우셨는지 궁금합니다.

제레미 아우: 저는 회사를 설립하는 것이 정말 어렵다고 생각합니다. 정말, 정말, 정말, 정말 어렵다고 생각해요.

제품을 만드는 것, 팀을 만드는 것, 그리고 사업을 구축하는 것에는 분명한 차이가 있다고 생각합니다. 이 세 가지 모두에서 최고의 성과를 낼 때, 비로소 그보다 더 큰 무언가가 만들어지고 성장할 수 있는 것입니다.

제가 지금까지 참여했던 여러 회사들을 돌아보면, 당연히 제품을 만드는 것부터 시작하죠. 그리고 가장 중요한 건 사람들이 그 제품을 사고 싶어 하는지, 그리고 돈을 지불할 의향이 있는지를 파악하는 겁니다. 놀랍게도 많은 회사와 창업자들이 이 문제를 제대로 해결하지 못하고 있습니다. 왜냐하면 시장은 고정된 것이 아니라 끊임없이 변화하기 때문입니다. 소비자 선호도도, 기술도, 경쟁 환경도 모두 변합니다. 따라서 제품-시장 적합성을 찾는 과정은 매우 중요하며, 결코 정체될 수 없습니다.

팀을 구성하는 것은 대부분의 사람들이 쉽게 이해할 수 있는 부분이라고 생각합니다. 회사에서 일해 본 사람이라면 누구나 인재 채용의 중요성을 알고 있기 때문입니다. 따라서 업무 능력이 뛰어난 사람을 채용해야 한다는 기본적인 원칙은 누구나 공감하는 바입니다. 하지만 스타트업에게 어려운 점은 정말 뛰어난 역량을 갖추고, 업무에 대한 열정이 넘치며, 기꺼이 위험을 감수할 의지가 있는 사람을 채용하는 것입니다.

그게 정말 어려운 점이에요. 제가 대학생 시절에는 꿈에 부푼 베인앤컴퍼니나 당시 세계 최고의 비영리 컨설팅 그룹이었던 브리지스팬 그룹에 들어가고 싶었거든요. 브랜드와 명성이 저를 끌어당겼죠. 하지만 스타트업은 정반대예요. 큰 비전은 있지만, 아무도 우리가 누군지, 우리 제품이 뭔지 모르고, 우리가 성공할지 어떨지도 모르는 상황에서 큰 위험을 감수해야 하고, 업계 최고 수준의 보수도 기대하기 어렵죠.

훌륭한 팀을 구축하는 데 있어 어려운 점은 바로 이것입니다. 훌륭한 인재를 채용하는 데 필요한 원칙은 알고 있지만, 그 과정을 수월하게 만들어 줄 만한 근거 자료나 브랜드 이미지가 부족한 것이죠.

세 번째는 훌륭한 사업을 구축하는 것인데, 많은 기업들이 이 부분에서 어려움을 겪는다고 생각합니다. 훌륭한 제품과 훌륭한 팀을 갖추고 있더라도 전략과 사업 구상에 대해 깊이 생각하지 않으면 많은 기업들이 그 모든 것을 헛되게 만들 수 있습니다.

전략성에는 다양한 스펙트럼이 존재합니다. 가장 흔한 경우는 전략적이지 않은 것입니다. 전략이란 경쟁이 치열한 세상에서 필수불가결한 요소입니다. 다른 회사들도, 다른 팀들도 같은 목표를 추구하고, 기술은 끊임없이 발전합니다. 따라서 전략은 무엇을 하고 무엇을 하지 않을지에 대한 것입니다. 창업자는 항상 할 수 있는 모든 일과 큰 비전 등을 생각하기 마련입니다. 하지만 '아니오'라고 말하고, 필요한 자원을 투입하여 사업적으로 반드시 성공시켜야 할 목표에 집중하는 것은 많은 사람들에게 매우 어려운 일입니다.

제가 스타트업을 통해 배운 가장 큰 교훈 중 하나는 바로 '전환'입니다. 첫째, 사람들이 사고 싶어하는 제품을 찾아내야 합니다. 그러면 적어도 무언가를 팔고 있는 셈이죠. 둘째, 훌륭한 팀을 구축하고, 팀원들이 회사의 사명과 비전에 공감하도록 만들어야 합니다. 물론 쉽지는 않지만, 그렇게 하면 한 단계 더 나아갈 수 있습니다. 마지막으로, 단순히 제품을 파는 창업자에서 벗어나, 복잡하고 끊임없이 변화하는 세상에서 전략을 세우고 우선순위를 정하며 의사결정을 내릴 수 있는 CEO 또는 임원으로 거듭나는 것이 중요합니다.

이 세 가지 역동성은 숙달하기가 매우 어렵고, 저 역시 오늘날까지도 배우고 있다고 말할 수 있습니다.

미국 클리닉 그룹을 아시아로 확장하기

로히트 말호트라: 최근 코스메틱 피지션 파트너스(Cosmetic Physician Partners)로 자리를 옮기셨는데, 이 회사는 미국과 유럽 전역에 85개 이상의 클리닉을 보유한 규모로 성장했고, 이제 싱가포르에서도 사업을 확장하고 계시죠. 클리닉 파트너십 모델에서 국경을 넘어 이전되는 부분은 무엇이고, 특히 아세안 지역에서는 어떤 부분을 처음부터 다시 구축해야 할까요?

제레미 아우: 미국과 유럽 지사의 창립팀에게 정말 많은 공을 돌려야 합니다. 그들은 이미 모델을 구축하고, 진료소 소유주들과 상호 이익이 되는 파트너십을 반복적으로 발전시켜 왔습니다. 이를 통해 개별 진료소들이 파편화되는 것보다 그룹으로서 함께 협력하고 시너지를 창출하며 더욱 강력해질 수 있습니다.

물론 아시아와의 협력에서 얻는 이점 중 하나는 그들의 모범 사례를 통해 배울 수 있다는 것입니다. 그들의 경험담, 해야 할 일, 하지 말아야 할 일, 우선순위를 정해야 할 일, 그리고 조금 더 미뤄도 되는 일 등을 배울 수 있죠. 이러한 지식은 사업의 근간을 다지는 데 매우 중요하기 때문에, 다른 지역에도 충분히 적용할 수 있습니다.

물론 아시아 각 시장의 문화와 의료 규정을 현지화하는 것이 중요합니다. 실제로 미국만 해도 50개 주마다 의료 관련 규정이 다르고, 유럽 역시 마찬가지입니다. 따라서 현지화란 각 국가마다 특정한 의료 관련 법규와 규정을 고려해야 한다는 것을 의미합니다. 문화, 네트워크, 그리고 준수해야 할 규정을 모두 고려한 현지화가 필수적입니다.

글로벌 그룹으로서 규모가 큰 이점은 개별적으로 처리하는 것보다 함께 규정을 준수하는 것이 훨씬 수월하다는 점입니다. 개별 클리닉 운영자의 경우, 법률 자문 및 규정 준수 관련 비용은 전체 운영 비용의 상당 부분을 차지합니다. 하지만 규모가 큰 의료 미용 클리닉 그룹에서는 이러한 규정 준수 비용을 분담할 수 있을 뿐 아니라, 더 중요한 것은 규모의 경제를 통해 비용을 절감할 수 있다는 점입니다.

따라서 법률 자문은 단순히 체크리스트에서 확인만 하는 필수 항목이 아니라, 전략적 이점이 될 수 있습니다. 왜냐하면 이를 통해 모든 구성원이 공유하는 역량이 되고, 각 시장의 경험을 바탕으로 현지 의료 규정과 선제적이고 건설적인 관계를 구축하기 위해 무엇을 해야 하는지 신중하게 고려할 수 있기 때문입니다.

그리고 이는 그룹의 성장에 도움이 될 뿐만 아니라, 개별 병원 운영자에게도 매우 매력적인 요소입니다. 개별 병원 운영자는 규모 확장에 중요한 역할을 하는 규정 준수, 인사, 회계, 재무 등 전략적 요소들을 혼자서 처리하기 어려울 수 있기 때문입니다. 이러한 요소들은 규모의 경제를 실현하기 어렵고, 개인 병원 운영자에게는 그만큼의 효과를 기대하기 힘듭니다.

아무도 이야기하지 않는 동남아시아 이야기

로히트 말호트라: 당신은 BRAVE 팟캐스트를 동남아시아 최고의 기술 팟캐스트로 키워냈습니다. 그렇다면 동남아시아 기술 업계에서 아직 충분히 다뤄지지 않고 있는 이야기는 무엇이라고 생각하십니까?

제레미 아우: 지금까지 많이 다뤄진 이야기는 동남아시아의 거시경제 상황에 관한 것이었고, 이는 접근하기 쉽고 직관적이기 때문이라고 생각합니다.

긍정적인 측면이 많습니다. 중산층이 성장하고 있고, 동서양, 동남아시아 등 여러 국가와 문화 간의 무역이 활발하게 이루어지고 있는 것은 분명합니다. 하지만 모든 나라에는 창업을 통해 소득을 늘리고 가족을 부양하고 싶어 하는 사람들이 있고, 기술은 그들이 목표를 달성할 수 있도록 도와주는 도구일 뿐입니다. 농업, 물류, 공급망 등 어떤 분야든 기술은 목표 달성을 위한 수단으로 여겨지고 있습니다. 저는 이것이 정말 멋진 현실이라고 생각합니다. 또한, 세계은행 자료를 참고하면 산업 동향을 쉽게 파악할 수 있기 때문에 관련 보고서를 작성하는 것도 간단합니다.

저는 제대로 알려지지 않은 이야기들이 마치 양다리와 같다고 생각합니다. 한편으로는 동남아시아에서 사업을 하는 기업들이 현장에서 겪는 현실과 어려움에 대한 논의가 부족하고, 다른 한편으로는 현지화나 현장에서의 기회에 대한 미묘한 차이까지 제대로 다루어지지 않고 있다고 봅니다.

제 생각에는 둘 다 제대로 이해하지 못했거나, 시간이 부족하거나, 아니면 그 정도 수준의 분석을 할 시간이 충분하지 않아서 그런 것 같습니다. 하지만 독자가 과연 그 정도의 세부적인 내용까지 알고 싶어 할지 우리 모두 궁금해하기도 하죠.

기초 단계: 에너지 충격과 시장 진출 전략

제레미 아우: 제가 말씀드리고 싶은 것은, 어려움에 대해 이야기해 보자는 것입니다. 동남아시아에는 상당한 어려움이 있다고 생각합니다. 시장 진출 전략이 큰 부분을 차지합니다. 소득 수준 또한 신중하게 고려해야 할 중요한 요소입니다. 우리는 이 지역을 바라보며 '이 안에 10억 명의 사람들이 있으니 괜찮겠지'라고 생각하지만, 인도나 중국을 예로 들면 중산층과 상류층의 규모를 정확히 파악하고, 시장 진출 전략을 어떻게 세워야 할지 신중하게 고민해야 합니다. 시장 진출 전략에는 여러 가지 미묘한 차이가 있으며, 중간 유통업체와 지역 권력 구조를 이해하고 그에 맞춰 전략을 수립하는 것 또한 중요합니다.

또한, 이들 국가는 개별 국가 차원에서 상당한 거시경제적 위험에 직면해 있는 경우가 많습니다. 최근 에너지 위기에서 보았듯이, 불과 1년 전만 해도 누구도 석유와 가스와 같은 에너지 공급 부족이 동남아시아에 그토록 큰 영향을 미칠 것이라고 예측하지 못했습니다.

지금 보시다시피, 어떤 나라들은 다른 나라들보다 훨씬 더 심각한 영향을 받고 있습니다. 싱가포르는 선진국이고, 풍부한 매장량을 보유하고 있으며, 석유 정제 중심지이기 때문에 석유와 가스를 계속해서 이용할 수 있어 상황이 괜찮습니다. 하지만 그 반대편에는 섬나라 필리핀이 있습니다. 필리핀은 가스와 특정 정제 시설에 대한 의존도가 매우 높습니다. 그래서 필리핀의 마을들은 현재 에너지 공급이 부족하여 사실상 비상 전력에 의존하고 있는 상황입니다.

그래서 이러한 거시경제적 충격은 다루기 어렵습니다. 왜냐하면 동남아시아 전체가 에너지 문제로 타격을 입었다고 단정 지을 수 없기 때문입니다. 말레이시아는 페트로너스를 통해 석유와 가스를 생산하고 있기 때문에 상황이 괜찮습니다. 브루나이는 당연히 석유와 가스 생산국이므로 문제가 없습니다. 하지만 베트남은 어려움을 겪고 있습니다.

그래서 분석하기가 매우 어려워집니다. 갑자기 '이건 깔끔한 헤드라인이 아니네'라는 생각이 들기 때문입니다. 중국은 X, 인도는 Y, 동남아시아는 A1, A2, A3, A4, A5, A6 등으로 나뉘죠. 그래서 이런 부분에 대해 이야기하기가 매우 어려워집니다.

하지만 그런 미묘한 차이를 이해해야 합니다. 그래야만 해당 사업들이 직면한 어려움을 제대로 파악할 수 있기 때문입니다. 예를 들어, 비료, 농자재, 플라스틱, 닭 사료 등을 기반으로 하는 농업 기술 사업이 어떤 나라에서는 여전히 수익성이 있지만, 유가 위기가 얼마나 오래 지속되느냐에 따라 다른 나라에서는 더 이상 수익성이 없을 수도 있습니다.

1층: 에어컨 및 기업 꽃집

제레미 아우: 그러니까 기초 단계에는 어려움이 존재합니다. 하지만 동시에 기초 단계에는 많은 기회도 있습니다. 왜냐하면 요즘 헤드라인은 인공지능 모델, 슈퍼컴퓨터 등에 관한 이야기로 가득 차 있기 때문입니다.

하지만 저는 항상 사람들에게 한 발짝 물러서서 생각해 보면 말레이시아 같은 나라는 앞으로 10년, 20년 동안 계속 발전할 것이고, 인도네시아도 마찬가지일 것이며, 베트남도 앞으로 10년, 20년 동안 발전해야 할 것이라고 말합니다. 따라서 실제로 많은 기회가 있지만, 첫째로 더 근본적인 차원에서, 둘째로 더 많은 인내심이 필요할 것입니다. 그렇다면 이러한 기회가 반드시 고전적인 서구식, 또는 실리콘 밸리식 벤처 캐피털 모델에 부합할까요?

제 생각에 그게 핵심인 것 같아요. 제 친구들 중에는 에어컨 수리만으로 꽤 괜찮은 사업을 하는 사람들이 있거든요. 그리고 사실 말레이시아나 베트남에 가보면, 사람들이 가장 많이 사고 싶어하는 게 에어컨이에요. 덥잖아요. 열대 기후니까요.

로히트 말호트라: 맞아요. 정말 그래요.

제레미 아우: 아시다시피, 향후 10~20년 동안 사람들은 에어컨을 더 많이 구매할 것이고, 에어컨이 많아질수록 유지보수 수요도 증가할 것입니다. 하지만 에어컨 사업이 단순히 LLM(법률 석사) 과정처럼 포장되는 것은 아닙니다. 그렇다면 이러한 수요를 바탕으로 어떤 사업을 구축해야 할까요? 자금은 어떻게 조달해야 할까요? 어떤 파트너와 협력해야 할까요? 그리고 구글이나 메타, 애플 같은 회사에서 일하는 것이 차선책인데, 과연 에어컨 사업을 하는 것이 편할까요? 많은 사람들이 이 부분을 고민할 것 같습니다.

그래서 저는 동남아시아에서 많은 사람들을 만나는데, 그들은 "저는 X라는 훌륭한 회사에서 일했고, 훌륭한 기술 회사를 만들고 싶지만, 사람들이 인수하려는 사업은 훨씬 더 근본적인 사업이기 때문에 제가 그걸 만들 수 없다는 걸 깨달았습니다. 그래서 갈등을 느낍니다."라고 말합니다

그래서 저는 '이게 기회 아닌가?'라는 생각이 들었어요. 만약 도시에 기업 행사용으로도 적합하고, 정해진 시간 안에 맞춤형 꽃 배달까지 꾸준히 해 줄 수 있는 실력 있는 꽃집이 없다면 어떨까요? 미국에서는 이미 해결된 문제지만, 동남아시아에서는 기업 행사용 선물 세트 사업이 아직 해결되지 않은 문제죠. 완전히 새로운 사업 모델을 구축해야 하는 거예요.

그래서 세 가지 핵심 요소가 있습니다. 사람들은 거시적인 관점은 이해하지만, 현장의 어려움에 대해서는 충분히 가까이 있지 못하고, 아시아 지역의 특수한 기회에 대해서도 충분히 인내심을 갖고 깊이 생각하지 않습니다.

지역주의적 관점이 지나치게 포괄적인 이유는 무엇일까요?

로히트 말호트라: 일리가 있네요. 그리고 앞서 기후 기술 자본이 이 지역으로 유입되고 있다고 말씀하셨는데요. 기후 분야가 동남아시아의 차세대 주요 산업 분야라고 생각하시나요, 아니면 아직 초기 단계인가요? 아니면 차세대 대형 스타트업이 등장할 것으로 예상되는 다른 분야가 있으신가요?

제레미 아우: 음, 저는 산업 전망은 근본적으로 국가별로 분석해야 한다고 생각합니다. 동남아시아는 매우 어려운 범주입니다. 싱가포르는 인도네시아와 매우 다르고, 인도네시아는 말레이시아와, 말레이시아는 베트남과도 매우 다르기 때문입니다.

그래서 지역 차원에서 산업 관련 논문을 쓰는 건 너무 포괄적인 접근 방식이라고 생각해요. 그게 첫 번째 이유입니다.

둘째, 몇 가지 중요한 원칙이 있는데, 다른 관점에서 보면 해당 국가의 강점을 활용해야 한다는 것입니다. 북극에 가서 "모래 채굴 사업을 하고 싶어요"라고 말하지는 않을 겁니다. 북극에는 모래 채굴이 불가능할 뿐더러, 아마 금지될 테니까요. 지리적 조건과 사업 모델 사이에 근본적인 부조화가 있는 것입니다.

그래서 동남아시아를 살펴볼 때, 싱가포르의 강점은 무엇일까 곰곰이 생각해 보게 될 겁니다. 싱가포르는 해양, 중개업, 상품 거래, 금융 허브, 안보 허브, 제약 분야의 바이오 기술 허브, 의료 서비스 등에서 강점을 가지고 있습니다. 따라서 "싱가포르가 잘하는 분야는 바로 이런 것들이고, 나는 이 분야에 특화된 회사를 설립하고 싶다"라고 생각할 수 있을 겁니다

예를 들어, 제가 특히 관심을 갖고 있는 스타트업 분야 중 하나는 해운 및 해양 관련 사업입니다. 동남아시아는 무역이 활발하게 이루어지는 지역이라는 점에서, 이러한 분야는 동남아시아만의 독특한 특징이라고 할 수 있습니다. 로마, 인도, 중국 제국 시대로 거슬러 올라가 보면, 그들은 비단, 차 등 온갖 상품을 교역했고, 그중 상당 부분이 동남아시아를 거쳤습니다. 즉, 동남아시아를 통한 무역은 수천 년 동안 이어져 온 중요한 흐름입니다.

그래서 제가 생각나는 여러 스타트업들이 이 문제에 대해 상당히 흥미로운 접근 방식을 취하고 있습니다. 예를 들어, 물류 및 컨테이너 추적, 다양한 위기에 대한 신속한 대응, 추적 등을 하는 스타트업들이 있습니다. 이것도 그중 하나입니다.

제가 관심을 갖고 있는 다른 분야는 선박 청소입니다. 꽤 흥미로운 분야라고 생각해요. 예전에는 따개비를 사람이 직접 긁어내거나 부두에 들어가서 제거해야 했지만, 이제는 수중 로봇을 이용해 작업할 수 있죠. 싱가포르는 교통량과 처리량 면에서 세계 1위 또는 2위 항구이기 때문에 선박 청소 사업을 글로벌 기업으로 키우기에 최적의 장소입니다.

그래서 이러한 국가별 상황에 대해서도 심사숙고해야 합니다. 말레이시아는 페낭 등을 중심으로 세계적인 반도체 산업의 중심지입니다. 실제로 그곳에는 흥미로운 반도체 스타트업들이 많이 등장하고 있습니다.

엔젤 투자는 합격/불합격 시험이 아니라 올림픽 경주와 같습니다

로히트 말호트라: 알겠습니다. 오르벨을 통해 투자해 오셨고, 개인적으로 10만 달러 이상을 투자하여 50건 이상의 투자를 진행하셨는데요. 그런 단계에서 투자 대상을 선정할 때 어떤 기준을 적용하시나요? 최근 AI 스타트업이 주를 이루기 때문에 AI 스타트업에만 집중하고 계신가요? 초기 단계 투자 대상을 찾을 때 어떤 점을 중점적으로 보시나요?

제레미 아우: 저는 딱히 흥미로운 이야기를 하지는 않겠습니다. 왜냐하면 저에게 있어서 성공은 훌륭한 팀, 훌륭한 제품, 그리고 훌륭한 비즈니스 모델이 필수적이기 때문입니다. 제가 심사숙고하는 핵심 기준은 바로 이것입니다.

제가 다른 사람들과 조금 다른 점은 이것이 단순히 합격/불합격 기준이 아니라 올림픽 수준의 경기라는 점을 분명히 밝히는 것입니다.

제 말은, 만약 제가 로히트 씨에게 "로히트 씨, 올림픽 수영 코치는 아니시지만, 올림픽에 나갈 훌륭한 수영 선수를 어떻게 선발하시겠습니까?"라고 묻는다면, 아마 다른 코치들과 똑같이 대답하실 거라는 겁니다. 즉, 신체적으로 뛰어나고, 끈기와 정신력이 강하며, 제가 함께 훈련시켜 다음 단계로 나아갈 수 있는 선수를 원한다는 거죠. 아마 대부분의 코치들이 하는 말과 크게 다르지 않을 거라고 생각합니다.

로히트 말호트라: 맞습니다.

제레미 아우: 올림픽 수준에서는 지역 대회나 지방 대회에 참가해서 숨겨진 보석 같은 선수들을 찾아내는 게 다르다는 점이 다릅니다. 1위, 2위, 3위, 최상위권 선수들을 말이죠.

그래서 엔젤 투자를 할 때, 저는 마치 헬스장에 들어간 것 같은 기분입니다. 헬스장에는 100명이 있고, 모두 운동을 하며 더 강해지고, 더 건강해지기 위해 왔습니다. 제 임무는 그 100명 중에서 최고의 세 명을 고르는 것입니다. 만약 당신이 4위, 5위, 6위라면, 어쩌면 올해는 당신이 선택될 때가 아닐지도 모릅니다. 선택받기 위해서는 헬스장에서 1년이나 2년 더 운동해야 할 수도 있습니다.

제가 여기서 말씀드리고 싶은 것은 기준 자체가 마법의 묘약이 아니라는 것입니다. 중요한 것은 바로 여러분이 선택하는 기준입니다.

보디빌딩 대회에 나가려면 훌륭한 상체, 훌륭한 하체, 그리고 뛰어난 카리스마가 필요합니다. 이 세 가지를 모두 갖춰야 합니다. 상체가 아무리 훌륭해도 하체가 부실하고 미소가 매력적이지 않다면 보디빌딩 챔피언십에서 우승할 수 없습니다. 세 가지 중 두 가지만 갖춘다고 해서 우승할 수 있는 건 아닙니다. 세 가지 모두에서 우승 가능성이 있어야 합니다.

누군가를 코칭하는 것과 누군가에게 투자하는 것의 차이점

제레미 아우: 그게 바로 제가 투자자로서의 역할을 하는 부분입니다. 물론, 저는 또 다른 역할로 무언가를 만들어내는 사람, 그리고 교육하고 코칭하는 사람을 좋아합니다. 그리고 바로 그 역할을 bravesea.com의 팟캐스트를 통해 하고 있습니다. 거기서 저는 제 경험을 공유하고 "이렇게 해야 발전할 수 있어요. 이렇게 해야 해요."라고 말해줍니다.

투자와 코칭은 완전히 다른 두 가지 관점입니다. 사람들이 이 둘을 혼동하는 경우가 많은데, 투자는 코칭하고 싶은 사람에게 하는 것이고, 코칭은 투자 대상을 코칭하는 것입니다. 이 두 가지는 엄연히 다른 개념입니다.

저는 항상 사람들에게 이렇게 말합니다. 만약 제가 올림픽 수준의 코치이고 "저는 사회에 기여하고 싶어서 중고등학생들이 수영을 더 잘하도록 돕고 싶습니다."라고 말한다면, 기준을 두어서는 안 됩니다. "참고로, 당신은 수영을 정말 못하고 수영을 해본 적도 없으니, 저는 당신에게 수영을 가르쳐줄 수 없습니다."라고 말해서는 안 됩니다. 그런 코치는 정말 형편없는 코치일 겁니다. 수영을 할 기회가 없었던 모든 사람에게 수영을 할 기회를 주고 싶고, 그런 사람들을 코치하면서 단순히 코칭만 한다는 생각을 갖는 것은 옳지 않습니다.

그리고 만약 당신의 직업이 올림픽 수준까지 선수들을 육성하는 에이전트라면, 선수를 직접 선택할 수 있지만, 매우 치열한 경쟁 속에서 최고의 기량을 발휘할 수 있도록 코치 역할을 해야 하기 때문에 매우 엄격하게 훈련시켜야 합니다.

그래서 제 관점에서 저는 사람들에게 이렇게 분명히 말하려고 합니다. "제가 여러분을 코칭한다는 건, 여러분에게 투자하고 싶어서가 아니라 단지 여러분을 돕기 위해서입니다. 제 역할은 여러분이 현재 어디에 있는지 알려주는 것이고, 만약 제가 여러분에게 투자한다면, 제 역할은 여러분에게 투자하고 다음 단계로 나아가는 방법을 알려주는 것입니다."

하지만 이 두 가지는 완전히 다른 관점입니다. 제가 창업자였을 때는 이 구분이 전혀 명확하지 않아서 꽤 혼란스러웠습니다. 코칭을 받으러 갔는데, 그들은 저에게 투자하려는 사람들이었습니다. 그래서 투자 유치라는 동기 때문에 제대로 된 조언을 얻을 수 없었죠. 또 투자자들을 찾아가면 코칭은 해주지만, 실제로 다음 단계로 나아가도록 도와주지는 않았습니다. 그래서 상황이 정말 복잡해졌습니다.

그래서 벤처캐피탈리스트(VC)가 투자와 코칭을 모두 할 수 없다는 말은 아닙니다. 하지만 투자에 대한 신뢰도와 관심을 갖고 있는 VC라면 투자 결정과 코칭 결정을 명확하게 구분해야 합니다. 이 두 가지는 종종 연관되어 있지만, 특히 스타트업처럼 압박이 심한 상황에서는 항상 같은 것은 아닙니다.

투자금을 아직 반환하지 못한 신흥 벤처캐피탈리스트를 위한 조언

로히트 말호트라: 오르벨에서는 투자 라운드를 주도하지 않습니다. 하지만 지난 몇 년 동안 투자 회수 경험이 없는 신디케이트 리더들이 앤트로픽이나 오픈AI의 세컨더리 투자에 참여하거나, LP들이 투자 회수 경험이 없다는 이유로 압박을 받아 시리즈 B나 시리즈 C 투자에 나서는 경우를 많이 봤습니다.

그렇다면 신흥 벤처캐피탈리스트들에게 어떤 조언을 해주시겠습니까? 지금은 새로운 벤처캐피탈 펀드를 조성하거나 투자조합을 이끌기에 어려운 시기입니다. 성공적인 투자에 재투자하기 위해 예비 자금을 보유해야 할까요, 아니면 성장 단계에 있는 유망 스타트업에 나중에 투자해야 할까요?

제레미 아우: 지금 듣고 계신 분들을 위해 말씀드리자면, 저는 이 상황을 2x2 구도로 생각합니다.

이미 자본의 대부분을 투자한 사람들이 있는가 하면, 반대로 지금 당장 자금을 조달하거나 투자 아이디어를 구체화하려는 사람들도 있습니다. 이렇게 두 그룹으로 나눌 수 있죠. 그리고 또 다른 축은 고성과자와 저성과자입니다.

이미 한쪽에 자본을 투자해서 높은 수익률을 올리고 있다면 제 말을 들을 필요가 없습니다. 이미 잘하고 계시고, 다음 펀드를 조성할 계획이시겠죠. 투자 대비 높은 수익률을 이미 달성하셨으니, 왜 제 말을 듣고 계시겠습니까? 이렇게 한 가지 경우를 살펴보고, 이제 다음 펀드 조성에 착수하시면 됩니다.

두 번째 부류는 이미 자본을 투자했지만 성과가 저조한 사람들입니다. 이런 분들에게는 솔직하게 말씀드립니다. "이 일은 아무나 할 수 있는 게 아닙니다. 스타트업 창업이 아무나 할 수 있는 일이 아닌 것처럼요. 저도 베인앤컴퍼니에서 컨설턴트로 일하는 게 제게 맞는 일이라고 생각했지만, 결국 아니었습니다. 모든 일이 다 맞는 건 아니니까요.".

제가 여기서 말씀드리고 싶은 것은, 이미 자본의 대부분을 투자했는데도 수익률이 좋지 않다면, 이미 자본의 80%를 투자했다는 사실을 명심해야 한다는 것입니다. 이제 여러분이 해야 할 일은 두 가지입니다. 첫째는 기존 포트폴리오의 수익률을 극대화하는 것이고, 둘째는 어리석은 짓을 하지 않는 것입니다.

그러니까 제가 드리고 싶은 말씀은, 이미 대부분의 자본을 투자하셨다면 지금이야말로 기업들을 실질적으로 돕고, 인맥을 쌓고, 네트워크를 활용하고, 발품을 팔아 투자 포트폴리오를 성장시킬 수 있는 기회라는 겁니다.

벤처캐피탈리스트들이 "펀드의 78%를 투자했는데 성과는 썩 좋지 않지만, 정말 중요한 회사 한두 곳이 있다"라고 말하는 경우를 본 적이 있습니다. 심지어 "나머지 자금은 회수하지 않겠다. 내가 그 회사에 합류해서 회사를 키워나가겠다"라고까지 말하죠. 정말 황당한 이야기지만, 만약 그 회사가 실제로 그럭저럭 괜찮은 성과를 넘어 대성공에 가까운 결과를 낸다면, 그 사람은 최고의 포트폴리오 관리를 해낸 셈입니다.

그리고 어리석은 짓은 절대 하지 말라고 말씀드리고 싶습니다. 왜냐하면 저는 사람들이 투자 지침을 무시하고 엉뚱한 짓을 하다가 큰 손해를 보는 사례들을 많이 봤기 때문입니다. 예를 들어 암호화폐에 투자하는 것처럼 말이죠. 결국 손해를 보고 나면 시장에서 신뢰를 잃게 됩니다. 수익을 극대화하려고 안간힘을 쓰다가 결국 실패하는 거죠. 암호화폐든 뭐든 간에 말입니다. 웃기게 들릴지 모르지만, 실제로 이런 일이 벌어지고 있습니다. 저는 그런 사람들을 직접 봤습니다.

혹은 임무에서 완전히 벗어나는 경우도 있죠. 흥미로운 점은, 만약 그게 효과가 있다면 이상하게도 어느 정도는 용서받는다는 겁니다. 하지만 문제는 대부분의 경우 절박함에서 비롯된 행동이기 때문에 결국에는 실패하고, 신뢰도와 평판을 잃게 된다는 점입니다.

그러다가 자본 운용에 서툰 형편없는 벤처캐피탈리스트로 전락하게 되는 거죠. 물론 언제든 다른 직업으로 전향할 수 있으니까요. 임원이나 창업자 같은 다른 직업을 찾을 수도 있고, 인생에는 할 일이 많으니까요. 하지만 결국에는 지시를 어기거나, 정해진 틀을 벗어나거나, 기만적이거나 사기적인 행동을 저지른 사람이 되는 겁니다. 그렇게 되면 미래의 커리어를 완전히 망쳐버리는 거죠.

그래서 크게 두 가지 사분면으로 나눌 수 있습니다. 물론, 또 다른 사분면이 있는데, 이는 자본을 많이 투자하지 않았고, 초기 자금 조달 단계에 있으며, 현재로서는 고성과인지 저성과인지 정확히 알 수 없는 경우입니다.

제 생각에는 이 분야에서는 자신의 강점을 최대한 활용하는 것이 중요합니다. 시장에는 다양한 전략이 공존할 여지가 있습니다. 단 하나의 승리 전략만 있는 것은 아닙니다. 축구나 농구 등 어떤 스포츠 경기든 보면 알 수 있듯이, 메타는 끊임없이 변화하고, 그에 맞는 접근 방식도 다양합니다.

하지만 비즈니스에서 흥미로운 점은 농구 경기처럼 1위, 2위, 3위만 있고 사람들은 1위만 신경 쓰는 그런 경기와는 다르다는 것입니다. 스타트업 세계에서는 모든 스타트업이 여러 차례의 투자 유치를 거치고, 많은 스타트업이 유니콘 기업으로 성장합니다. 어떤 기업은 천천히 성장하지만 자본 효율성이 매우 뛰어나고, 또 어떤 기업은 매우 빠르게, 혹은 유니콘 이상의 기업으로 성장하기도 합니다.

그래서 다양한 전략과 기회가 있습니다. 어떤 사람들은 리더 역할을 선호하고, 어떤 사람들은 플레이어 코치 역할을 하며, 어떤 사람들은 기술에 대한 깊이 있는 이해를 가진 사람들을 발굴하는 데 집중할 것입니다. 또 어떤 사람들은 모멘텀 투자에 주력하고, 어떤 사람들은 국방, 반도체, 지역 공급망과 같은 국가적 우선순위에 부합하는 스타트업을 찾는 데 집중할 것입니다.

그래서 접근 방식은 여러 가지가 있습니다. 제 생각에는 자신이 잘하는 분야를 집중적으로 활용하고, 업계의 다른 벤처캐피탈(VC)들과 긴밀하게 협력하는 것이 중요합니다. 현재 전 세계적으로 거의 모든 VC들이 훨씬 더 협력적인 분위기입니다. 제로 금리 시대의 전성기에는 유동성이 풍부했기 때문에 VC들 간의 경쟁이 훨씬 치열했고, 투자 기회를 공유하려 하지 않았습니다. 하지만 지금은 모두가 협력하는 것을 더 선호하며, "당신은 마케팅에 능하고, 나는 재무에 능하고, 또 다른 누군가는 시장 진출 전략에 능하다면, 세 명의 VC가 함께 이 회사를 지원하는 것이 한 명만 지원하는 것보다 훨씬 더 효과적일 것이다"라고 말합니다

그래서 저는 이것이 신흥 펀드 매니저들이 심사숙고해 볼 만한 사항이라고 생각합니다.

핵심 주제: 고성과 팀

로히트 말호트라: 일리가 있네요. 제레미, 제가 당신에게 연락했을 때 당신의 이력이 매우 흥미로웠습니다. 군 복무를 하셨고, 베인앤컴퍼니에서 일하셨고, 창업자, 벤처캐피탈리스트, 바이오테크 COO를 거쳐 지금은 CEO이시네요. 이 모든 여정을 관통하는 공통점은 무엇인가요? 그리고 지금 졸업하는, AI 때문에 일자리를 잃을까 봐 걱정하는 졸업생들에게 어떤 조언을 해주고 싶으신가요? 어떻게 한 분야에서 다른 분야로 성공적으로 전환할 수 있었나요? 청취자들에게 해주고 싶은 조언이 있으신가요?

제레미 아우: 그건 제가 하버드에서 MBA 과정을 밟을 때 레이 달리오가 설립한 세계 최대 헤지펀드인 브리지워터 어소시에이츠에 대해 들을 기회가 있었던 때를 떠올리게 하네요.

사실 헤지펀드 쪽으로 진로를 진지하게 고려하고 있던 건 아니었어요. 딱히 제게 맞는 분야라고 생각했던 것도 아니었고요. 그런데 채용 담당자 한 분과 이야기를 나누러 갔는데, 그분이 제 이력서를 보시더니 정말 놀라셨어요. "저희는 당신의 프로필이 마음에 듭니다. 특히 당신이 성과가 좋은 팀에 합류하고, 또 그런 팀을 만들어가는 걸 좋아한다는 점을 알게 됐습니다."라고 말씀하시더라고요

그때 문득 깨달음을 얻었어요. 왜냐하면 그 당시에는 제 자신에 대해 그런 점을 전혀 몰랐거든요. 그전에는 브리지워터에 대해 굉장히 회의적인 시각을 가지고 있었어요. "이 팀은 대체 뭐지?"라는 생각이었죠. 그런데 잠시 생각해 보니, 브리지워터 팀의 채용 담당자가 사람과 인재에 집중하는 만큼, 제 이력서, 특히 군대 경력 같은 것들을 꼼꼼히 살펴보고 제게 아주 중요한 사실을 알려주더라고요.

그래서 저는 '와, 이 사람은 내가 나 자신에 대해 아는 것보다 내 관심사에 대해 더 잘 알고 있네'라고 생각했어요. 그리고 그게 제게는 정말 좋은 순간이었는데, 왜냐하면 그게 항상 제 일관된 주제였거든요. 저는 성과가 뛰어난 팀에 합류하는 걸 좋아하고, 인재를 채용하고 동기를 부여하고 유지하는 측면에서 사람들을 하나로 모으는 걸 좋아해요.

그건 중요한데, 제가 대화할 때 종종 하는 말이 있거든요. "저는 일반 코치가 아니라 고성과 코치입니다." 이 말은, 업무에 있어서 겉으로는 모든 게 괜찮고 훌륭하다고 말해놓고 뒤에서는 험담하는 사람이 되지 않겠다는 뜻입니다.

어린 선수들이 모두 참가상이라도 받는 유소년 축구팀이 있잖아요. 다들 사이좋게 지내다가도, 라커룸에 돌아가면 "이 애는 축구를 잘 못하네."라고 말하죠. 하지만 좋은 축구 코치라면 바로 그런 상황을 만들어야 해요. 왜냐하면 모든 선수들은 축구를 배우고 싶어 하니까요. 그래서 저는 제 아이들이 다니는 중고등학교에 맨체스터 유나이티드 출신 코치가 와서 축구를 가르치는 걸 원하지 않아요. 전혀 어울리지 않는 조합이니까요. 저는 아이들이 축구라는 경기를 즐기기를 바라지, 꾸중을 듣거나 높은 점수를 받기를 바라는 게 아니에요. 그런 식의 교육 방식은 제가 원하는 바가 아닙니다.

그래서 저는 매우 신중한 접근 방식을 취하고 싶습니다. 제가 항상 회사에 입사할 때 생각하는 것처럼, 누구와 함께 일하고 싶은가를 묻는 것입니다. 저는 제 강점을 알아보고, 제 강점을 고려하여 저를 그 강점을 발휘할 수 있도록 활용하고, 뛰어난 능력을 가진 다른 사람들과 함께 팀을 이루어 함께 일할 수 있도록 해주는 사람과 함께 일하고 싶습니다.

사실 그런 문화는 정말 드물어요. 우리가 이 말을 반복해서 하고, 모든 팟캐스트에서 얘기하고, 항상 얘기한다는 게 충격적이죠. 저녁 8시에 친구들과 술 한잔하면서 "와, 우리 상사 진짜 별로야" 같은 얘기를 꺼내곤 하잖아요. 팀 문화를 망치는 무능한 사람이 있다는 거죠. 우리 조직이 표방하는 가치와 팀원들이 실제로 겪는 현실이 일치하지 않는 일이 계속해서 반복되는 거예요.

그 이유와 근본적인 원인은 매우 다양합니다. 하지만 저는 그런 팀에서 일하는 것을 좋아합니다. 함께 승리하고 제 강점을 발휘할 수 있는 고성과 팀의 일원이 되고 싶습니다.

저는 의욕이 넘치고 서로를 좋아하며 서로에게 불쾌감을 주지 않는 훌륭한 사람들이 함께 일할 때, 회사가 더 나은 곳이 될 것이라고 진심으로 믿습니다. 회사가 더 나은 곳이 되면 수익성이 좋아지고, 코치와 인재를 유지할 수 있는 근무 환경을 조성하는 데 필요한 보상 체계를 갖추게 됩니다. 그렇게 긍정적인 선순환이 일어나는 것입니다.

회사의 실적이 부진해지기 시작하면 안 좋은 일들이 아주 분명하게 나타나기 시작합니다. 모두가 "회사 실적이 부진하네"라고 말하죠. 그러면 "당연하지, 팀 전체가 제대로 된 성과를 내지 못하고 있잖아"라고 생각하게 됩니다. 팀이 제대로 된 성과를 내지 못하면 회사 전체도 제대로 된 성과를 낼 수 없죠. 우리는 그런 악순환을 여러 번 목격했습니다.

제게 있어 이 모든 것의 공통점은 군대에 있을 때 고성능 문화가 어떤 것인지 직접 경험할 수 있었다는 것입니다. 저는 제 한계를 뛰어넘도록 훈련받았고, 십 대 시절에는 상상도 못 했던 일들을 해냈습니다. 정말 놀라웠죠. 저는 이전에는 레펠링도 해본 적이 없었고, 30~40km 행군도 해본 적이 없었습니다. 총을 쏘거나 고성능 폭약을 다뤄본 적도 없었죠. 하지만 훌륭한 지휘관과 교관들이 있었고, 그들은 직접 경험을 통해 제가 할 수 있다는 것을 알고 저를 이끌어주셨습니다. 그리고 저는 결국 해냈습니다.

그리고 그게 바로 핵심이라고 생각해요. 제가 맡았던 모든 역할에서 항상 스스로에게 물어봤던 건, '이 리더는 내가 존경하고 배우고 싶은 사람인가? 그리고 내가 이 사람을 따르고 최고의 역량을 발휘하고 싶은가?'라는 질문이었어요. 그리고 최고의 역량을 발휘한다는 건, 저에게 보고하고 함께 일하고 협력하는 후배 팀원들을 이끌어 나가고, 어떻게 하면 더 나은 팀으로 함께 일할 수 있을지 고민하는 것도 포함한다는 거죠.

제가 매번 말할 때마다 너무나 간단한 이야기지만, 다시 한번 강조해야겠습니다. 겉으로 드러나는 주장과 현실 사이의 괴리가 너무나 커서 실제로 성과가 높은 좋은 직장은 드뭅니다.

편안함의 위기: 온도가 아니라 온도 조절 장치

로히트 말호트라: 네, 당연하죠. 제레미, 가장 좋아하는 비즈니스 서적 세 권을 빨리 꼽아주세요. 어떤 책이 가장 마음에 드세요?

제레미 아우: 제가 요즘 가장 좋아하는 비즈니스 관련 서적은 마이클 이스터의 책입니다. 그는 『컴포트 크라이시스』를 비롯한 여러 권의 책을 썼는데, 저는 그의 책에서 계단을 이용하는 것이 건강에 좋다는 것을 대부분의 사람들이 알고 있지만, 실제로 계단을 이용하는 사람은 2%에 불과하다는 점을 지적하는 부분이 특히 좋았습니다.

그래서 어느 정도는 사람들이 좋아하는 또 다른 방법인 '아토믹 해빗'의 원리를 차용하고 있는 셈입니다. 작게 시작해서 습관을 만들어가는 거죠. 그래서 두 방법 사이에 유사점이 있습니다.

하지만 제가 도움이 되었다고 생각하는 것은 인간으로서 우리가 갈망하고 스스로 삶에 만들어내는 편안함이 우리가 매일 겪는 많은 고통과 괴로움의 원인이기도 하다는 사고방식이었습니다.

한 가지 생각해 볼 점은 많은 사람들이 아침에 일어나기 힘들어한다는 것입니다. 그리고 그 이유는 다양합니다. 침대에 누워서 스마트폰을 사용하거나, 의욕이 떨어져 있는 등 여러 가지가 있습니다.

어느 정도는, '편안함의 위기'에서 말하듯, 침대에 누워 휴대폰을 만지작거리며 음식을 배달받는 것은 매우 편안한 상태입니다. 하지만 바로 그 편안함이라는 누에고치가 오히려 우리에게 위기를 초래한 것입니다. 과거에는 아침에 눈을 뜨면 배가 고팠습니다. 배가 고팠기 때문에 동굴을 나와 사냥을 하러 나가야 했고, 뛰어다니며 사냥하고 고생하며 햇볕을 쬐어 비타민 D를 섭취해야 했습니다. 그렇게 작은 토끼를 잡아먹고 행복감을 느꼈으며, 다시 잠자리에 들었습니다.

선사 시대에는 누구도 하루 종일 침대에 누워서 도어대시나 우버 이츠, 그랩푸드 같은 배달 음식을 먹는 일은 절대 없었을 겁니다.

그래서 그 내용이 도움이 됐어요. 왜냐하면 우리가 스스로 만들어낸 현대의 업무 환경이 반드시 우리를 행복하게 해주는 것은 아니라는 점을 알려주었기 때문이죠. 사실, 행복 그 자체에 관한 것이 아니라, 행복을 추구하는 과정, 어려움과 도전, 희생을 감수하려는 의지에 관한 것이라는 걸 말해주고 있었거든요.

"그래, 난 지금 행복해."라고 말하는 것과 "난 지금 불행해."라고 말하는 것은 항상 제게 깊은 생각을 하게 만듭니다. 후자는 마치 온도처럼 느껴지죠. 온도가 섭씨 18도일 수도 있고, 25도일 수도 있어요. 그냥 온도인 거죠. 제가 더 흥미롭게 생각하는 건 바로 그 온도 조절 장치, 즉 '이것이 내게 삶의 목적을 주는가?'라는 질문입니다

군대에 있을 때 정말 힘들었던 순간들이 많았어요. 군대 생활은 사람을 불행하게 만드는 순간들로 가득 차 있다는 걸 말씀드릴 수 있어요. 예를 들어, 우기철 정글에서 생활하면서 온몸에 물이 스며들고 진흙탕 속에서 잠을 자려고 애쓰는 그런 순간들이요. 그런 순간들은 정말 견디기 힘들었어요.

하지만 확고한 목표 의식과 동료애, 형제애가 있고, A 지점에서 B 지점으로 가야 할 사명이 있다면, 그것은 해낼 수 있는 일입니다. 살아남을 수 있는 거죠. 그리고 20년 후에는 팟캐스트에서 이야기할 수 있는 재미있는 이야깃거리가 될 겁니다. "아, 그때 참 좋았지"라고 말하면서요. 물론 당시에는 제가 정말 불행했다는 걸 말씀드릴 수 있지만요.

그래서 저는 온도보다는 온도 조절 장치에 대해 깊이 생각하는 것이 더 중요하다고 생각합니다. 즉, 행복과 불행에 대해 생각하는 대신, 이것이 제게 삶의 목적을 가져다주는가라고 묻는 것입니다

그래서 제게 있어서 많은 부분은 두 어린 아이들에게 달려 있어요. 네 살, 여섯 살 된 두 딸이 있는데, 아이들이 제 삶의 큰 의미를 줍니다. 부모로서 힘든 순간들도 많고, 희생해야 할 것들도 많죠. 하지만 하루가 끝나고 아이들이 잠자리에 들고 나면, "그래도 그럴 만한 가치가 있었구나"라는 생각이 들어요. 그리고 시간이 흐를수록 "와, 정말 그럴 만한 가치가 있었네"라는 생각이 더 강해집니다

하지만 당일 저녁에는 "그럭저럭 해볼 만한 가치가 있었어"라는 생각밖에 안 들죠. "야간 근무도 재밌었고, 그런 것들도 다 좋았어"라고 다시 생각하려면 몇 년은 더 지나야 할 거예요

그가 어린 시절의 자신에게 해주고 싶은 말은 무엇일까요?

로히트 말호트라: 정확히 말씀하셨습니다. 스타트업 세계에 처음 발을 들였던 그때로 돌아갈 수 있다면, 무엇에 집중하거나 무엇을 다르게 했을까요?

제레미 아우: 만약 시간을 되돌릴 수 있다면, 어린 시절의 나에게 나만의 구조를 만들고 그것에 대해 깊이 생각하라고 말해줄 거예요.

저는 어릴 때부터 소속감을 느끼고 여러 단체에 참여하는 것을 좋아했습니다. 제가 좋아하는 단체들을 만들고, 발전시키고, 봉사하고, 함께 친목을 다지는 것을 즐겼죠. 그런 성향은 정말 훌륭한 능력이라고 생각하고, 제가 속한 다양한 공동체에 소속되어 있다는 사실은 지금도 저에게 큰 기쁨을 줍니다.

제가 어려움을 겪었던 부분은, 무언가를 만들어내는 데에도 능숙하고 싶은 창의적인 욕구가 있었다는 점입니다. 스타트업이나 새로운 조직, 새로운 팀을 만드는 데 있어서 어려운 점은 기존 커뮤니티 구조에 소속될 수 없다는 것입니다. 모든 것을 직접 만들어야 하기 때문이죠.

그래서 저는 인터넷에서 본 그 사진을 자주 떠올립니다. 아주 착하고 충성스러워 보이는 골든 리트리버가 목줄을 하고 있는데, 그 목줄을 자기 입에 물고 걷고 있는 모습이죠.

저는 그 이미지를 항상 떠올립니다. 왜냐하면 제게 있어서 가장 어려웠던 점 중 하나는 대학과 대학원 졸업 후 진로를 바꾸면서 스스로 경력을 쌓아야 했을 때, 제 사업을 운영해야 했을 때의 변화였기 때문입니다. 갑자기 마감일을 정해주는 상사도 없고, 정해진 업무 체계나 명확한 지시도 없게 된 거죠.

군대에서는 명확한 지시가 있으면 그대로 따르고, 임무를 완수하고, 기대 이상의 성과를 냅니다. 그럴 때 큰 보람을 느낍니다. 하지만 자신이 직접 지시를 내리고 분위기를 조성하게 되면, 다른 사람들을 위한 구조를 만들어야 하는 상황에 놓이게 됩니다. 물론 다른 사람들을 위한 구조를 만드는 것 자체는 나쁜 게 아니지만, 스스로에게도 구조를 만들어야 합니다.

그래서 제가 시간이 지나면서 깨달아야 했던 것은 저만의 구조를 만들어야 한다는 것이었습니다. 아침에 일어나서 아이들과 20분 정도 놀아주고 학교에 보낼 준비를 하는 거죠. 그리고 재택근무도 가능하지만, 집이 아닌 사무실로 출근해서 일을 합니다. 제 달력에 시간을 비워두고, 과거의 제가 상사였던 것처럼, 제 상사가 달력에 시간을 비워두고 마감일을 정해줬던 것처럼 말이죠. 그리고 저는 오늘 그 마감일을 지키고 일을 해냅니다. 왜냐하면 과거의 제가 상사였으니까요.

그래서 스스로에게 그런 틀을 마련하고, 그 전환점을 편안하게 받아들이는 것이 제가 제 자신에게 해주고 싶은 조언입니다.

그가 Flow Club을 가장 좋아하는 도구로 꼽는 이유

로히트 말호트라: 완전히 이해가 갑니다. 그럼 가장 좋아하는 온라인 도구는 무엇인가요? 예를 들어 지메일, 슬랙, 줌, 챗GPT 같은 것들이요?

제레미 아우: 제가 가장 좋아하는 도구는 Flow Club인 것 같아요.

로히트 말호트라: 플로우 클럽, 좋아요.

제레미 아우: 제가 엔젤 투자를 하려고 했지만 기회를 얻지 못했던 회사인데, 팬데믹 기간 동안 기회가 생겼어요. 정말 멋진 회사인데, 기본적으로 펠로톤과 비슷한데 사람들이 온라인으로 함께 운동할 수 있도록 만들어졌어요. 화상 통화에 참여해서 각자 할 일 목록을 받고, 한두 시간, 또는 세 시간 동안 함께 운동을 하는 거죠.

그리고 그게 효과가 있는 이유는 우리가 모두 어느 정도는 영장류이기 때문이라고 생각해요. 우리는 모두 원숭이 같아요. 원숭이처럼 보고 따라 하는 거죠. 헬스장에서 모두가 운동하고 있으면, 과학적으로 증명된 것처럼 그런 환경에서 혼자 운동할 때보다 더 열심히 운동하게 돼요. 왜냐하면 열심히 운동하는 사람들, 즉 '집단'에 속해 있기 때문이죠.

군대에서도 마찬가지였어요. 모두가 110%의 힘을 쏟아붓던 시절에는 그게 당연한 일처럼 느껴졌고, 그래서 우리 모두 그렇게 했죠. 그리고 18살이라는 어린 나이에 고성능 폭약을 다루는 법을 터득했어요. 생각해보면 참 이상한 일이죠. 18살짜리 저 같은 애한테 엄청난 양의 고성능 폭약을 맡길 수 있겠어요? 지금의 저는, 중년의 위기를 겪고 있는 지금의 저조차도 그 많은 양의 고성능 폭약을 다룰 수 있을지 확신이 안 서네요. 하지만 18살 때는 할 수 있었어요. 사람들이 저에게 기대했고, 우리 모두가 서로에게 그렇게 할 수 있을 거라고 기대했으니까요.

Flow Club은 집에서든, 여행 중이든, 호텔 방에서든 해야 할 일이 있을 때, 마치 소울사이클 운동처럼 집중해서 일을 처리할 수 있다는 점에서 흥미롭습니다. 각자 이메일을 확인하거나 세금 신고를 하거나, 방을 청소하는 등 개인적인 할 일 목록을 가지고 한 시간 동안 함께 동시에 그 일들을 완료해 나가는 거죠.

제레미를 어디에서 찾을 수 있을까요?

로히트 말호트라: 정말 흥미롭네요. 확인해 봐야겠습니다. 방송 노트에 추가해 두겠습니다. 제레미, 사람들이 당신에게 연락하고 당신의 활동과 팟캐스트 'BRAVE', 그리고 당신이 소속된 벤처캐피탈 회사 'Orvel'에 대해 더 자세히 알아볼 수 있는 가장 좋은 방법은 무엇인가요?

제레미 아우: www.bravesea.com에 가보세요. 동남아시아 기술에 관한 팟캐스트입니다. 저는 그곳에서 팟캐스트 제작과 강의, 그리고 제 관점을 공유하는 활동을 하며 자원봉사를 하고 있습니다.

제가 가진 가장 큰 장점은 첫째, 솔직하고 직설적이라는 것입니다. 상황을 미화하지 마세요. 우리는 가르치는 환경에 있고, 저는 여러분의 상사도 아니고, 여러분을 판단하는 사람도 아닙니다. 그러니 제가 현장에서 보고 있는 것들을 편안하게 이야기 나눌 수 있는 안전한 환경입니다.

그리고 두 번째는, 용기에 관한 것입니다. 용기란 두려움 속에서도 행동하는 것입니다. 만약 전혀 두려움을 느끼지 않는다면, 그것은 용감한 것이 아닙니다. 그냥 하고 싶어서 하는 것일 뿐이죠. 예를 들어, 저는 말차 치즈케이크를 먹는 게 두렵지 않아서 먹습니다. 아무도 "와, 제레미, 말차 치즈케이크를 먹다니 정말 용감하네요!"라고 말하지 않을 겁니다. 저는 두렵지 않았고, 오히려 기대했습니다. 그건 용기가 아닙니다.

용기란 무언가를 두려워하는 것에서 시작됩니다. 그리고 용기에 필요한 유일한 행동은 바로 행동하는 것입니다. 작은 발걸음이든, 큰 발걸음이든, 그 중간의 발걸음이든 상관없습니다. 두려움 속에서도 행동하는 것 자체가 중요하다고 생각합니다. 저는 바로 이 점, 즉 기술 시대 속의 용기, 그리고 동남아시아라는 맥락 속에서의 용기에 대해 이야기하고 싶습니다.

로히트 말호트라: 그 내용은 방송 노트에 추가하겠습니다. 제레미, 시간 내어 이야기 나눠주셔서 정말 감사합니다. 덕분에 즐거운 대화였습니다.